第 1 页 共 2 1 页 第十三章 立体异构 学习目标 掌握立体异构、顺反异构、旋光异构、构象异构的定义，产生顺反异构的条件和命名方法，手性分子的判断，旋光异构的表示方法和命名；熟悉构象异构的产生、表示方法及重叠构象、交叉构象、稳定构象、优势构象等基本概念。了解顺反异构和旋光异构在性质上的差异及在医药上的应用。 有机化合物普遍存在同分异构现象，这是构成有机化合物种类繁多、结构复杂的原因之一。分子的结构包括构造、构型和构象。分子的构造是指有机化合物分子中的原子或原子团相互连接的顺序和方式。分子的构型是指具有一定构造的分子中，由于原子在不同方向的连接所引起的原子或原子团在空间的排列方式。分子的构象是指具有一定构型的化合物分子，由于单键的旋转或扭曲所产生的原子或原子团在空间排列方式。 分子组成相同，由于原子和原子间的连接方式不同而引起的异构现象称为构造异构。前面各章介绍的碳链异构、位置异构、官能团异构、互变异构，都属于构造异构。各种构造异构所形成的同分异构体之间，分子组成相同，但原子的连接方式不同。分子组成相同，由于原子或原子团在空间的排列方式不同而引起的异构现象称为立体异构。立体异构体的分子中，原子与原子间的连接方式相同，只是空间排列方式不同，这是与构造异构不同之处。立体异构可分为构型异构和构象异构，构型异构又包括顺反异构和旋光异构。 同分异构的分类总结如下： 分子的立体结构与其性质关系密切，同种化合物的不同异构体在性质上存在一定的差异，生理作用就可能不同。学习立体异构方面的有关知识，对今后学习药学方面的专业课程十分必要。 第一节 顺反异构 第 2 页 共 21 页 一、 顺反异构 在含有双键的有机物分子中，由于双键是由一个σ 键和一个π 键组成的，双键的旋转必然破坏π 键，因此双键的旋转就受到了限制。连在双键碳原子上的原子或原子团就会有不同的空间排列方式，即可以产生不同的构型。例如：2-丁烯有两种不同的构型，可分别表示为： 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 熔点-139.4℃ 熔点-105.4℃ 同理，在脂环化合物中的环内碳原子，由于受环本身的限制，不能绕碳碳单键旋转，当有两个或两个以上的成环碳原子所连的基团不同时，就会有不同的空间排列方式。 例如：1，3-二甲基环戊烷的构型可表示为： 这种分子结构相同，只是由于双键或脂环旋转受阻而产生的原子或原子团在空间的排列方式不同引起的异构，称为顺反异构...
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