第五节 苯和芳香烃 [教学目的要求] 1. 使学生了解苯的组成和结构特征,掌握苯的化学性质。 2. 使学生了解芳香烃的概念。 3. 使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 [本节教学重点] 苯的主要化学性质以及子结构的关系。苯的同系物的主要化学性质。 [本节教学难点] 苯的化学性质与分子结构的关系 [知识讲解] 一、苯的结构 分子式:_ _ _ _ _ _ _ _ _ ,结构式:_ _ _ _ _ _ _ _ _ 可简写为:_ _ _ _ _ _ _ _ 或_ _ _ _ _ _ _ 。分子构型:某分子中所有的C、H 原子都处于_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 上(具有_ _ _ _ _ _ _形结构),苯分子中不存在一般的C=C 键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同,是一种介于C—C 和C=C 之间的独特的键,键间的夹角为_ _ _ _ _ _ 。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_ _ _ _ _ _ _ 性分子。 二、苯的物理性质 苯是_ _ _ _ 色、带有_ _ _ _ _ _ 气味的液体,_ _ _ _ _ 溶于水,密度比水_ _ _ _ ,熔、沸点较_ _ _ _ _ _ ,且苯有毒。 说明:由于苯的熔点较低,只有5.5℃,因此有关苯的实验若需加热,一般用水浴加热,而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质,主要损害人的中枢神经和肝功能,尤其是危及血液和造血器官,易引起白血病和感染败血症等疾病。 三、苯的化学性质 由于苯分子中C、C 原子间的键介于C=C 和C—C 之间,其结构上既类似于饱和烃,又类似于烯烃,因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定,具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些,因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件),较难发生加成反应,难以发生氧化反应(除燃烧外)。 1、不能使酸性KMn O4 溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定。 说明:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂(如苯等),这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色。 2、取代反应 1)卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。 说明:①X2 须用纯的单质,不能用卤素(X2)的水溶液。 ②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物——多种多元卤代烃同时共存。 ③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素(X2)分子,...