化学学院2004 级理科专业有机化学（上）期末考试A 卷答案 考试时间：2006.1.10 一、用化学式表示下列试剂、化合物或基团(5 分)： 1.PhCH 22. ZnCl 2(无水），HCl(浓）3. CH 3CH 2CHCH 3 4.CON-B rOCCH 3COO NO 25.6. 5% Pd-CaCO 3/喹啉 7. CrO 3/H 2SO 4(稀）8.PhCO 3H9. (CH 3)3CO -10. 二、回答下列问题（17 分）： 1. 烷烃的卤代反应,是自由基反应历程，自由基和稳定性3°自由基＞2°自由基＞1°自由基＞CH3 自由基。 2. 解释吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快，碱性比吡啶弱。 吡咯形成的五原子六电子的大π 键，是富电子体系，吡啶形成的六原子六电子的大π 键，由于氮原子的吸电子的，因此吡啶环是缺电子体系，因此吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快；吡咯中的氮原子中孤对电子参与大π 键的形成，碱性比吡啶弱。 3. 为什么醇消去反应和取代反应在酸性条件下进行，卤代烃则在碱性条件下进行。 ROH 中的碳氧键结合牢固，不易断裂，并且 OH 不是一个很好的离去基团，在酸性条件下，OH 质子化，削弱了 C-O 键的结合能力，以 H2O 的形式离去。而卤代烃中的卤素是一个较易离去的基团，在碱的作用下以发生消去反应和取代反应。 4. 下列试剂哪些是亲电试剂，哪些是亲核试剂： 亲电试剂：（1）（2）（3）（7）（9） 亲核试剂：（4）（5）（6）（8）（10）（11）（12） 5. 下列两组反应中生成的Hofmann 烯和Say tseff 烯比例不同，试解释原因： （1），生成 Say tseff 烯的β －H 位阻大，不利于碱进攻，所以生成 Hofmann 烯为主，碱试剂体积越大，成 Hofmann 烯比例越大。 （2）非质子溶剂DMSO 中，碱性强，Hofmann 烯的比例增加，并且为主要产物。 6. 用箭头表示下列化合物的亲电反应时，亲电试剂主要进攻的位置。 CH 3OCH 3COCH 3OCH 3CH 3NO 2 CH 3NHCO CH 3BrCO NH 2CH 3O CH 3 三、下列反应是否有错误，请说明原因（5 分）： 1. 错误，在酸性条件下进行。 2. 错误，叔卤代烃在碱性条件下，发生消去反应。 3. 错误，有活泼氢（OH），不能形成格氏试剂。 4. 错误，烯烃不发生亲核加成反应。 5. 错误，发生重排反应。 四、选择填空（14 分）： 1. D,A 2. C,B 3. B 4. D, C 5. A,D 6. B,D 7.D,A 五、完成下列反应，写出反应的主要产物（28 分）。 CHOCH 3H OCH 2CH 2O HKM nO 4O HH 3O1.CHCH 3OOCHOCOO H CH...
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