第三单元人工合成有机化合物专题三有机化合物的获得与应用安溪梧桐中学刘木海我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。紫杉醇由乙烯合成乙酸乙酯乙酸乙酯是一种常见的有机溶乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用所学的有机化学知识，推测运用所学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，并写怎样从乙烯合成乙酸乙酯，并写出化学方程式。出化学方程式。乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法（即逆推法）产物反应物原料【交流与讨论】（P80）乙烯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2由乙烯合成乙酸乙酯CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△①•根据以下信息•推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路线。②2CH2＝CH2+O22CH3CHO催化剂问题探究乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O2催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2由乙烯合成乙酸乙酯乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功，已于1997年在日本大分建成一套10万吨年∕醋酸装置。乙烯直接氧化为醋酸③CH2＝CH2+O2CH3COOH催化剂乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O2催化剂③O2催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2由乙烯合成乙酸乙酯合成路线一：合成路线一：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯HH22OO催化剂催化剂OO22催化剂催化剂OO22催化剂催化剂乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯合成路线二：合成路线二：OO22乙烯乙烯催化剂催化剂OO22催化剂催化剂乙烯乙烯乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯合成路线三：合成路线三：OO22乙烯乙烯催化剂催化剂CH2=CH2CH3COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95%下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？路，以提高乙烯利用率？作为该厂的技术工程师的你，还需考虑作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？哪些问题？①②③合成原则路线①路线②路线③原料来源（广泛、再生、易得）反应物利用率（经济性）反应速率（生产效率）设备和技术条件（生产可行性）是否有污染物排放（对环境友好性）合成步骤及成本等（生产的简约性）广广广高高高无无无较快快慢可操作可操作待研究443（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题有机物合成的一般方法问题解决（p81）若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？同分异构体甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。BrCHBrCH22CHCH22Br+2NaOHBr+2NaOHHOCHHOCH22CHCH22OH+2NaBrOH+2NaBr已知：已知：COCHCOCH22OOCOCHCOCH22OO乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯
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