考点5苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式(实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构，键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式：⑤结构简式(凯库勒式)：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应：苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃-60℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被-SO3H取代，生成苯磺酸．-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷，。二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1）都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等)．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。【典例剖析】对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是()A．对二甲苯的一氯代物有三种B．对二甲苯的所有原子可能在同一平面内C．对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾因发生化学反应而褪色D．在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应【答案】D【变式训练】分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A．该有机物不能发生取代反应，但能发生加成反应B．该有机物苯环上的一溴代物最多有6种同分异构体C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色【答案】B【实战演练】1．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④异戊二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯．既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是()A．③④⑤⑧B．④⑤⑦⑧C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧【答案】C【解析】①甲烷为饱和烷烃，不能强酸、强碱和强氧化剂反应，即不与酸性高锰酸钾溶液使其褪色，也不能和溴水反应，故①错误；②苯不含有碳碳双键，故不能与酸性高锰酸钾溶液使其褪色，也不能因为反应使溴水褪色，苯使溴水褪色，是因为萃取，故②错误；③聚乙烯不含不饱和键，不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应，故③错误；④异戊二...
