安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》学案：苯、芳香烃课标解读课标要求学习目标1、初步了解有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识。2、认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响知识再现一、苯分子的组成和结构分子式：C6H6最简式（）结构简式：或（）（凯库勒式）结构特点：苯分子为（）结构，碳碳键的键长、键角均（），键角120°，键长介于单，双键之间，苯分子中的键是一种（）独特的键。二、苯的性质1、物理性质苯是一种（）、有（）气味、有（）的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度低于（）苯凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用（），苯是重要的有机化工原料。2、苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯（）与溴水发生加成反应，也（）与酸性KMnO4溶液反应，在一定条件下，苯能与Cl2溴单质浓度硫酸，硝酸等发生反应。①易（）+（）—Br+（）Fe+（）—NO2+（）浓H2SO455—60℃℃+（）—SO3H+（）△+（）催化剂加热、加压②难（）③难氧化：不能被酸性KMnO4溶液氯化燃烧产生大量的浓烟（）（写方程式）思考：通过怎样的实验证明苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替的结构？三、苯的同系物1、①芳香烃：环烃中分子中有（）的称为芳香烃②苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（）取代的产物通式③芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物如：等④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系2、苯的同系物的物理性质苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，（）于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的（），但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.3、苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。①取代（比苯更容易侧链对的影响）说明：a在—CH3作用下，苯环活泼性（）可被—NO2取代3个位置上的氢（两邻一对）+3HO─NO2O2N—+（）浓H2SO4△─NO2CH3NO2││（TNT）─NO2─0Hb产物叫三硝基甲基，又叫TNT，黄色炸药c浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂（苯环上的H被取代）说明：产物除外,还有两种,可见苯环受甲基的影响,不同位置的碳原子上氢的（）不同.（烃基上的氢被取代）②氧化反应燃烧：被色（苯环对的影响）说明：a烷烃不被KMnO4（H+）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性（）被KMnO4（H+）氧化为（）基（—COOH）b若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则（）被KMnO4（H+）氧化c、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。如：思考：鉴别苯与甲苯的方法？③加成反应×——CH3CH3│CH3│+3H2Ni高温高压—CH3+X2×+（）Fe——CH3CH3╱CH3╱─XX╲光—CH3+X2（）+HCl—CH2CH3—COOHKMnO4（H+）─CH2CH3CH3╱─COOHCOOH╱说明：①苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。②发生加成反应，苯及其同系物比烯烃、炔烃困难。四、苯的同系物同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。（）（）（）（）思考：写出分子式：C8H10的苯的同系物的同分异构体的结构简式五、两个重要实验1、苯和溴的取代反应（）说明：①试剂加入顺序：先加苯，再加溴，最后加铁粉。②长导管b段的作用：导气和冷凝。③导气管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr极易深于水。④现象：导管出口有白雾（HBr遇水形成）；锥形瓶（d）中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。⑤烧瓶的橡胶塞用锡箔包住：原因防溴蒸气腐蚀胶塞。⑥把反应后圆底烧瓶中混合液分离开的方法：把混合液倒入盛...
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