第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成【学习目标】1.通过回忆,归纳烃的衍生物之间的关系,能列举碳链增长和引入各类官能团的化学反应,并能写出相应的化学方程式。2.通过阅读和讨论,了解合成路线设计的一般思路;知道合成关键为构建碳骨架和引入所需官能团。3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。【学习重、难点】有机合成试题的特点、解题方法和思路【学习过程】旧知再现：根据常见有机物的转化关系，写出对应的化学方程式：（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应：________________________（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应：________________________（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应：_________________________（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯：___________________________________________（5）羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯：_______答案：（1）（2）（3）（4）1（5）新知探究：活动一：有机合成的过程1.有机合成的概念:有机合成指利用①简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特定②结构和③功能的有机化合物。2.有机合成的任务:通过有机反应构建④目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的⑤官能团。答案：①简单易得②结构③功能④目标化合物⑤官能团活动二：有机合成的分析方法1.逆合成分析法:是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的⑥中间体,该⑦中间体同⑧辅助原料反应可能得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定⑨最适宜的基础原料和⑩最终的合成路线。示意图如下:目标化合物中间体中间体…基础原料2.有机合成应满足的条件(1)合成路线的各反应的条件必须比较温和,并且具有较高的产率。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。3.用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成(1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到乙二酸和乙醇,说明目标化合物可由乙醇和乙二酸通过酯化反应得到。(2)羧酸可用醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇:⇨(3)乙二醇的前一步中间体可以是1,2-二溴乙烷,可通过乙烯的加成反应得到:⇨⇨(4)乙醇可通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析写出合成步骤(用化学方程式表示):、、、、、。2答案：⑥中间体⑦中间体⑧辅助原料⑨最适宜的基础原料⑩最终的合成路线必须比较温和较高的产率低毒性低污染易得廉价乙醇乙醇乙二酸CH2CH2+H2OCH3CH2OHCH2CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBrHOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2OOHCCHO+O2HOOCCOOHHOOCCOOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O【互动探究】茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A、B的结构简式分别为、。(2)写出反应②、⑥的化学方程式:,。(3)上述反应中属取代反应的有(填序号)。(4)反应(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。答案：（1）(或CH3CHO);（2）CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O;CH3COOH++H2O（3）④⑤⑥（4）①③解析：(1)A物质是乙醇在CuO的作用下被催化氧化成的乙醛,B物质是甲苯与卤素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,在⑤的条件下,卤代烃发生水解反应生成苯甲醇。(2)②是乙醇的催化氧化,⑥是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应。(3)①是加成反应,②③均是氧化反应,④是与卤素发生的取代反应,⑤是卤代烃发生的水解反应(也属于取代反应),⑥是酯化反应(也属于取代反应)。(4)原子利用率若是100%,实际找加成反应及化合反应即可。【思考交流】1.常见的引入醛基的方法有哪些?2.合成路线应遵循哪些原则?3.有机合成过程中步骤越多越好还是越少越好?为什么?4.从绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?5.制备氯乙烷时常采用乙烯与氯化氢反应而不是乙烷与氯气反应,为什么?答案：1.引入基团,首先要思考或查看原料物和目标物,分析它们的性质。...
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