精心整理强极性溶剂：水亲水性有机溶剂：与水任意混溶（甲、乙醇，丙酮)亲脂性有机溶剂:不与水任意混溶,可分层（乙醚、氯仿、苯、石油醚）常用溶剂的极性顺序：石油醚—四氯化碳—苯—氯仿—乙醚—乙酸乙酯—正丁醇—丙酮—乙醇—甲醇—水苯丙素二、提取分离1.苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物具有挥发性,是挥发油芳香族化合物的主要成分,可用水蒸气蒸馏。2.苯丙酸衍生物可用有机酸的方法提取。香豆素二、理化性质(一)物理性质游离香豆素－-－-多有完好的结晶,大多具香味。小分子的有挥发性和升华性。苷则无。在紫外光照射下，香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光。（二)溶解性游离香豆素-－－-难溶于冷水，可溶于沸水,易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。香豆素苷－-－-能溶于水、甲醇、乙醇,难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。香豆素遇碱水解与稀碱水作用可水解开环，形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸的盐。酸化,又可立即环合形成脂溶性香豆素而析出。如果与碱液长时间加热，将转为反式邻羟基桂皮酸的盐,酸化后不能环合。与浓碱共沸，往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。(三）成色反映1.异羟肟酸铁反应内酯在碱性条件下开环,与盐酸羟胺缩合,在酸性条件下，与三价铁离子络和成红色。内酯[异羟肟酸铁反应、盐酸羟胺（碱性)、红色]２.酚羟基反应FeＣl3溶液与具酚羟基物质反应产生绿色至墨绿色沉淀若酚羟基的邻、对位无取代,可与重氮化试剂反应而显红色至紫红色。含酚羟基的化合物[三氯化铁反应、FeＣl３、绿色]3.Gibｂ’ｓ反应Gｉbb’ｓ试剂2,6-二氯（溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下，与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。6位无取代的香豆素显阳性。Ph－ＯＨ对位无取代[Gibb’s反应,Gｉbb’s试剂，蓝色]4Emerｓｏn反应Emｅrsｏn试剂２%的4－氨基安替比林和8%的铁氰化钾。其余同Gibb’s。Ph-OH对位无取代［Eｍｅrson反应，Ｅmerｓon试剂试剂,红色］三．香豆素的提取与分离（一)提取利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。精心整理游离香豆素一般可以用乙醚、氯仿、丙酮等提取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。碱溶酸沉法提取。1.溶剂提取法常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。乙醚是多数香豆素的良好溶剂。苷则在正丁醇、甲醇中被提出。2.碱溶酸沉法0.5%氢氧化钠水溶液稍加热提取,冷后用乙醚除杂质,加酸调PＨ到中性,适当浓缩，再酸化,则香豆素或苷即可析出,也可用乙醚萃取。对酸碱敏感的香豆素不可用。３．水蒸气蒸馏法小分子的香豆素具有挥发性,可采用水蒸气蒸馏法提取和分离。如受热时间过长，则结构可变。四.香豆素类化合物检识(一）理化检识1、荧光:紫外光下一般显蓝色或紫色。7-羟基蓝色荧光较强加碱后更强羟基甲基化荧光减弱。2、显色反应常用异羟肟酸铁反应、三氯化铁、Giｂb’s反应及Eｍｅrsｏｎ。（二)色谱检识薄层色谱法吸附剂：硅胶展开剂:游离香豆素:正（环)已烷：乙酸乙酯(5：1~1：1)氯仿:丙酮(9:1）苷类：氯仿-甲醇不同比例规律：母核上羟基取代数目愈多(极性增大),则Rf值愈小羟基变为甲氧基(极性减小），则Rｆ值增大。显色:紫外光下观察荧光－--－蓝色或紫色异羟肟酸铁试剂木脂素理化性质1.物理性状木脂素多为无色结晶游离木脂素偏亲脂性，难溶于水,能溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等与糖成苷后，溶解性增大。提取与分离游离的木脂素----亲脂性的,易溶于三氯甲烷、乙醚等溶剂，但在石油醚中溶解度极小。具内酯结构可按碱溶酸沉法。一般采用甲醇或丙酮提取后,浓缩成浸膏，依次用石油醚、乙醚、乙酸乙酯等萃取,再用色谱柱进一步分离纯化。注意！与大量树脂状物共存，在溶剂处理过程中容易树脂化。碱溶酸沉：具有酚羟基或内酯。注意异构化。四、木脂素的检识Lａｂat反应具有亚甲二氧基—Ｏ—CH2—O—的木脂素加浓硫酸，再加没食子酸，可产生蓝绿色。精心整理对象－亚甲二氧基[Labａt反应、浓硫酸+没食子酸、蓝绿色]以变色酸代替没食子酸,保温70～80度，产生蓝紫色－Ｅcgrien对象-亚甲二氧基[Ｅcgrien反应、浓硫酸+变色酸、蓝紫色]黄酮广义的-－-两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物,C6-Ｃ３－C６狭义的:基本母核...
