第四节氨基甲酸酯类杀虫剂第四节氨基甲酸酯类杀虫剂carbcarbamateinsectidecarbcarbamateinsectide发展简况和特点发展简况和特点主要品种主要品种毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆的有毒成分是生物碱————毒扁豆毒扁豆碱，碱，19251925年确定了其分子结构式，这就是年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。CH3OCONHCH3NNCH3CH3毒扁豆碱毒扁豆碱一、发展简况和特点一、发展简况和特点㈠简史㈠简史19311931年，年，DuPontDuPont公司发现福美双公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。菌活性更强发展为杀菌剂。国外四十年代中后期国外四十年代中后期GysinGysin发现第发现第一个一个CarbCarb杀虫剂—杀虫剂—地麦威地麦威的杀虫活的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。性，后开发异索威、敌蝇威。19531953后后USUS联合碳化公司合成甲萘联合碳化公司合成甲萘威，威，5757年命名为西维因并商品化年命名为西维因并商品化生产，生产，19711971年美国产量超过年美国产量超过27002700吨吨//年。年。60’s60’s日本开发取代苯基类日本开发取代苯基类CarbCarb（防飞虱、叶蝉）（防飞虱、叶蝉）70’s70’s后出现内吸性和肟类后出现内吸性和肟类CarbCarb，，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有因等。估计有2020－－4040多个品种。多个品种。我国我国19591959年动物所研究西维因。年动物所研究西维因。药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状肌肉无力的症状解毒剂：阿托品解毒剂：阿托品㈡结构通式㈡结构通式NCORNCOR33RR11、、RR22：：-H-H、、-CH-CH33、、-C-C22HH55、、-C-C33HH77RR33：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构R1R2O=⒈⒈以一甲氨基甲酸酯活性高以一甲氨基甲酸酯活性高（（11）对）对AChEAChE酯动部位吸引力强酯动部位吸引力强（（22）与酶结合后水解速度快慢）与酶结合后水解速度快慢HHNCO>NCONCONCOH3CH3CH3CH>>C2H5C2H5H3CCOChEChEChE¡·COChENH2COChE>>>(H3C)2NNCOH3CH(RO)2PO⒉⒉苯基上取代基苯基上取代基烃基：烃基：－－CHCH33、－、－CC22HH55、－、－CHCH＜、＜、－－CC－－CHCH33、－、－CC－－HH、、烃氧基：－烃氧基：－OCOC22HH55、、氯原子：－氯原子：－ClCl取代基其毒力以邻、间位＞对位取代基其毒力以邻、间位＞对位CH3CH3CH3CH3CH3CH3－OCH3－OCH3－CH3－CH3CH3HCH3CO邻位邻位害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威(CPMC)(MIPC)(MPMC)(CPMC)(MIPC)(MPMC)(Propoxur)(Propoxur)－－Cl-CH-CHCl-CH-CH33-CH-CH-CH-CH33-O-CH--O-CH-CHCH33间位间位速灭威（速灭威（MTMCMTMC）－）－CHCH33灭除威间间位灭除威间间位灭杀威间对位灭杀威间对位CH3CH3C2H5混灭威－CH3－CH3（三）特点（三）特点1.1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。强、有些具内吸活性、无残留毒性。2.2.触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，蜂有毒，少数高毒，呋喃丹（少数高毒，呋喃丹（88－－14mg/kg14mg/kg））涕灭威（涕灭威（0.93mg/kg0.93mg/kg））灭多威（灭多威（17-24mg/kg17-24mg/kg））⒊⒊中毒机理中毒机理AChEAChE抑制剂抑制剂CarbCarb与与OPOP比较：比较：⒋⒋品种比品种比OPOP少少取代苯基类品种有交互抗性取代苯基类品种有交互抗性⒌⒌MFOMFO在昆虫体内代谢很重要在昆虫体内代谢很重要Pbo(piperonylbutoxide)Pbo(piperonylbutoxide)增效醚增效醚有增效作用有增效作用二、主要品种二、主要品种稠环基氨基甲酸酯类稠环基氨基甲酸酯类取代苯基类取代苯基类氨基甲酸肟类氨基甲酸肟类㈠稠环基氨基甲酸酯类㈠稠环基氨基甲酸酯...
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