高三二轮复习高三二轮复习1分子结构5同分异构体2命名463方程式分子式、结构简式官能团反应类型合成路线…一、巧找推断题“题眼”1.分子式初探分子结构由有机物的分子式计算不饱和度Ω有机物的相对分子质量目标产物的结构简式【例1】有机物A、B、C、D、E、F均只含C、H、O三种元素，在一定条件下有以下转化关系。已知：①A分子中共有24个原子，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的95倍。②A、B相对分子质量之差为54。③B分子中含有苯环，苯环上有两个取代基；B在加热条件下可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀；B与FeCl3溶液相遇不显紫色。2.化学性质又探分子结构化学性质官能团或物质与Na反应放出H2与NaOH溶液反应与Na2CO3溶液反应与NaHCO3溶液反应能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀遇FeCl3溶液显紫色或遇溴水有白色沉淀醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、卤代烃等羧基酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）醛基、甲酸及其盐、甲酸酯等酚羟基试剂条件反应类型NaOH水溶液加热NaOH醇溶液加热浓H2SO4加热O2Cu（催化剂）加热Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2加热液溴Fe①试剂、条件醇、氧化反应苯环、取代反应3.转化关系再探分子结构醛、氧化反应卤代烃或酯、水解反应卤代烃、消去反应酯化反应、醇、消去反应取代反应等②量③核心反应相关反应量与X2、HX、H2加成反应银镜反应与新制Cu(OH)2反应与NaHCO3反应与NaOH溶液反应②量3.转化关系再探分子结构C=C～X2;C≡C～2X2－CHO～2Ag；HCHO～Ag－CHO~2Cu(OH)2~1Cu2O；酚羟基、羧基~1NaOH酚酯~NaOH－COOH~CO2；441122③核心反应3.转化关系再探分子结构CH3-CH2-ClCH2=CH2CH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5烯烃卤代烃醇醛羧酸酯4.信息、谱图辅探分子结构核磁共振氢谱：质谱图：红外光谱：分子中不同环境的氢原子确定分子的相对分子质量确定分子中化学键、特殊结构或官能团正丙苯质谱图①②信息：题干所给的陌生反应信息；谱图数据：【例2】分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,其中化合物A的质谱图如下图。A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1:1:2，它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其他物质的转化关系如下：（2014·全国Ⅰ卷，38节选）学以致用思维建模1主要考查方式：①写出或补充有限定条件的同分异构体的结构简式。②推断符合限定条件的同分异构体的数目。考纲：能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。二、条理书写同分异构体典例赏析例4.扁桃酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有种。a.含有三个取代基；b.能与FeCl3溶液发生显色反应；c.也能与NaHCO3溶液反应放出气体。扁桃酸例5.写出的芳香酯的同分异构体.－－CHCH33CHCH33CHCH33三步骤：1.明确已知物质及其组成（官能团、不饱和度等）；2.解读限定条件→官能团及其位置；3.构建新物质（有序性、等效氢）。思维建模2考纲：根据信息能设计有机化合物的合成路线。三步骤：1.分析目标产物（官能团、碳骨架、官能团位置等）；2.将目标产物与原料进行对比，分析结构上的异同，结合所给的陌生反应信息和题干流程进行推断；3.优选合成路线（反应顺序等）。三、规范设计合成路线思维建模3例1.（2015·全国Ⅰ卷，38）[化学——选修5：有机化学基础]（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线。典例赏析答案概括提升分子结构推断同分异构体的书写合成路线的设计题眼条件信息搜集证据科学方法解决问题思维模型推理(2017·全国Ⅰ卷，36)1.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：（1）A的化学名称为__________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。（3）E的结构简式为____________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能...
